而到了1919年底，马赫诺的势力进一步扩张，部队2万5千余人，拥有火炮48门，四列装甲列车、4辆装甲汽车以及1000余挺机枪。根据莫斯科的档案显示，马赫诺还专门组建了由骑兵、装甲汽车、装甲列车和飞机构成的“敢死队”，绰号“铁师”，专门用于决定性的突击作战（对于一个农民子弟而言，能做到这一点相当的不容易）。
不得不令人惊叹的是，这个只读过四年小学的浪荡子竟然能将邓尼金打得抱头鼠窜，还将前来围剿他的红军也一一击退。他的军队特别喜欢各自为战，独立作战能力十分惊人，而且情报工作搞得尤其出色。
据说在马赫诺手下，有一大批农村大嫂和村姑情报员，她们十分厉害，出入敌人后方如入无人之境，能迅速准确地将情报通知给马赫诺。
并且马赫诺还有勇有谋，是相当天才的自学成才型野战指挥官，而且他相当善于弄络人心，手下的乌克兰人、俄罗斯人、希腊人、保加利亚人，甚至是犹太人都愿意为他赴汤蹈火。
当然，更关键的是，马赫诺拥有小强一般的生命力，俄国内战期间，他先后负伤12次，“革命”失败逃亡罗马利亚的时候才被打断了一条腿，落下了终身残疾。
更有趣的是，这位的立场从来都是一如既往的坚定，跟白卫军之间完全势不两立，对于白军派来调停的特使从来都是见一个杀一个（这个习惯貌似比较野蛮）。但对布尔什维克却不太一样，虽然他也不赞同布尔什维克的方针政策，但是却前后三次同布尔什维克结盟。尤其是1919年春天，经过浴血奋战，马赫诺将邓尼金的白卫军赶到了亚速海边，清点完战利品之后，他把100节车皮的粮食送给了莫斯科和彼得格勒，用于支援那里挨饿的工人兄弟。
甚至马赫诺为了对抗邓尼金还加入过红军，还被苏维埃政 府授予过第四号“红旗勋章”。在1919年秋天，当邓尼金利用协约国集团的支援急势力剧膨胀，一口气打到奥缪尔直接威胁莫斯科的时候。又是这位马赫诺杀入邓尼金背后，一口气歼灭了邓尼金几个精锐的军官团，协助解除了莫斯科之围。
这么看起来，马赫诺似乎是一个不折不扣的英雄。不过先别忙着下结论，沙皇的子民们似乎遗传了双头鹰的性格，每一个人都有两副面孔。马赫诺也一样，在他光鲜的英雄形象背后，一样有阴暗的那一面。
马赫诺这一生因为无政 府主义大放异彩，毁也毁在了无政 府主义上。马赫诺为人放荡不羁嗜酒如命，而他的光荣榜样也影响着他的军队，他的乌克兰革命起义军军纪，涣散酗酒现象相当的普遍。马赫诺的第二任妻子加琳娜.库兹缅科娃在日记中就写道：“首领今天又喝酒了，嘴里念叨个不停。他醉醺醺地满街晃悠，一边拉着手风琴，一边跳着舞……每说一句话，他都要骂一个脏字。说够跳够后，他就睡着了。”
相当有意思的是，马赫诺的军队有一条很特殊的军规：当指挥官喝醉时，手下人可以不服从命令。
当然，喝酒什么的是小节，事实也证明，醉醺醺的马赫诺一样能打胜仗的。但军纪涣散就是大问题了，实际上马赫诺的军队纪律涣散的问题是他一手造成的，因为他始终坚信——最完美的国家机器应该是无组织的“自由创作”。所以马赫诺杀人相当的随便，不光杀白卫军，而且还滥杀无辜的百姓。
偶尔马赫诺良心发现的时候，才会命令手下向贫苦农民百姓广济钱财，童年饿过肚子的马赫诺还会去孤儿院，查看那里的粮食够不够。
总之，这是一个梁山好汉似的“英雄”，他军事上、人格上的才华跟政治上的幼稚成反比。而且正是他政治上的幼稚，从某种程度上破坏了托洛茨基世界大革 命的宏伟计划。
1921年，当红军绞尽脑汁的全力围剿这个“革命浪子”的时候，协约国集团纠集起了四十万大军，一举荡平了匈牙利红色政 权。这一举动不仅使匈牙利的革命浪潮戛然而止，更是连带着毁灭了德国革命的希望。而马赫诺的举动无疑是帮了协约国的大忙，就像1920年叶卡捷琳诺斯拉夫的布尔什维克省委递交给中央的报告中所言：“马赫诺试图建立一个与资产阶 级对立的政权，但又和无产阶 级关系紧张！”
1921年8月28日，毁誉参半的马赫诺在红军的穷追猛打下，率领残部77人度过第聂伯河，逃入罗马利亚。当时苏维埃政 府要求引渡马赫诺，不过在罗马尼亚政 府犹犹豫豫的几个月中，聪明的马赫诺带着老婆亲信赶紧地逃往了波兰。
后来，更有意思的是，他的妻子背着马赫诺，打着他的旗号跟苏联情报机关联络，企图组织推翻波兰政 府在西乌克兰的农民起义。事情败露后，夫妻双双入狱。
1923年，马赫诺等人被无罪释放，和家人一起移居法国。不过那时候这位曾经的革命领袖又一次不名一文。原因是当年为了防备不测，马赫诺曾在乌克兰埋下几桶金银珠宝，但派去挖宝的心腹都被苏联国家政 治保 安总局（格别乌）一一逮捕，宝物也被截获充公。
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